I Should Have Known Better é uma canção de 1984 composta por Jim Diamond e Graham Lyle, que foi lançada como single de trabalho do álbum Double Crossed do cantor escocês Jim Diamond. Um de seus mais mais famosos hits, a canção alcançou um enorme sucesso, não só no Reino Unido, onde atingiu o topo das paradas, como em toda a Europa e no resto do mundo.
" I Should Have Known Better " é uma canção de Jim Diamond , lançada em 1984 como o primeiro single de seu primeiro álbum solo Double Crossed (1985). Foi o single número um no Reino Unido por uma semana em dezembro de 1984. A canção foi substituída após uma semana pela canção " The Power of Love " de Frankie Goes to Hollywood . Diamond solicitou publicamente que as pessoas não comprassem seu single, mas sim o single de caridade " Do They Know It's Christmas? " do Band Aid .
"I Should Have Known Better" foi regravada para o álbum solo de Diamond de 1993, Jim Diamond . Ele gravou a música pela terceira vez para seu single "Blue Shoes" de 2005, que também contou com uma regravação de " I Won't Let You Down " e covers de antigas canções de soul , como " My Girl ".
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